La primera expedición de la compañía se encomendó a Willoughby, más por sus dotes de liderazgo más que por su corta experiencia como navegante. La expedición constaba de tres barcos: el Bona Esperanza, al mando de Willoughby; el Edward Bonaventure, al mando de Chancellor, que actuaba como segundo y como piloto jefe; y el Bona Confidentia, al mando de Cornelius Durfoorth.
Los buques partieron de Londres el 10 de mayo de 1553 y un terrible torbellino («terrible whirlwinds») en el mar de Noruega, frente a las islas Lofoten, separó el barco de Chancellor del resto de la flota. El 14 de septiembre Willoughby logró alcanzar el cabo Norte, cerca de la actual frontera entre Finlandia y Rusia, y puso rumbo este, internándose en el actual mar de Barents (en ese momento mar de Murmansk), en dirección al archipiélago de Nueva Zembla. Tras reconocer las costas del archipiélago, emprendieron el regreso a Escandinavia. Próximos a la boca del río Arzina, cerca de Múrmansk, los barcos quedaron atrapados en el hielo. Ni los barcos ni la tripulación, de unos 70 hombres, estaban preparados para el duro invierno polar, y después de varios intentos fallidos para lograr escapar del hielo, murieron todos, probablemente por congelación o inhalación de anhídrido carbónico. Fueron encontrados por pescadores rusos un año después, apareciendo el diario de a bordo del capitán Willoughby.
A su vez, Chancellor, con el buque Edward Bonaventure, encontró la entrada del mar Blanco y logró echar anclas en el puerto de Arcángel. Cuando el zar Iván el Terrible supo de la llegada de Chancellor, invitó inmediatamente a los exóticos viajeros a visitar Moscú para una audiencia en la corte real. Chancellor hizo el viaje de más de 1 000 km a Moscú a través de un país cubierto de nieve y hielo. Encontró Moscú muy grande (mucho más grande que Londres) aunque con construcciones muy primitivas, ya que la mayoría de las casas eran de madera. Sin embargo, el palacio del zar era muy lujoso, así como las cenas que ofreció en honor a Chancellor. Al zar ruso le complacía abrir rutas comerciales marítimas con Inglaterra y otros países, ya que Rusia aún no tenía en esa época una conexión con el mar Báltico y toda la zona era reivindicada por las potencias vecinas de la Mancomunidad de Polonia-Lituania y el Imperio sueco. Además, la Liga Hanseática tenía el monopolio sobre el comercio entre Rusia y Europa Occidental y Central. Chancellor también estaba esperanzado, encontrando un buen mercado para su lana inglesa y augurando una buena recepción de las pieles rusas y otros bienes a cambio. El zar le dio cartas para llevar a Inglaterra de invitación a los comerciantes británicos, prometiéndoles privilegios comerciales.